【実体験】社内恋愛で好きになった同僚に告白するまでの全記録｜奥手な僕が職場で彼女を作れた理由
奥手な僕が職場の同僚を好きになった日
僕は27歳の会社員。正直に言うと、恋愛経験はほとんどありません。
大学時代に一度だけ付き合った彼女がいたけれど、3ヶ月で振られました。それ以来、約5年間ずっと彼女なし。
決して女性が嫌いなわけじゃない。むしろ好きなんです。
でも「嫌われたらどうしよう」「キモいと思われたらどうしよう」——そんな恐怖が常に頭の中にあって、自分から動くことができませんでした。
会社でも女性とはほとんど雑談すらできない。業務連絡以外の会話は、自分から振ったことがほぼゼロ。
飲み会でも端っこの席で黙々とビールを飲んでいるだけ。
「あいつ大人しいよな」「何考えてるか分からない」と陰で言われているのも知っていました。
そんな僕の日常が大きく変わったのは、2024年の春のことです。
4月の人事異動で、隣の課から一人の女性が僕のいるチームに配属されてきました。
名前はアヤ（仮名）。25歳、入社3年目の明るい女の子でした。
ショートカットが似合う活発な雰囲気で、誰に対しても分け隔てなく話しかける。そんな彼女が、僕のデスクの真向かいに座ることになったのです。
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「おはようございます！」が変えてくれた毎日
配属初日から、アヤは僕に毎朝必ず声をかけてくれました。
「おはようございます！今日も暑いですね～。」
「先輩、昨日のあの資料すごく分かりやすかったです！」
「お昼どこで食べるんですか？」
正直、最初は戸惑いました。今まで女性からこんなに積極的に話しかけられた経験がなかったから。
「なんで僕なんかに？」「他の人に用があるんじゃないか？」——ネガティブな思考が頭をぐるぐる回ります。
でもアヤの笑顔はいつも自然で、作り笑いじゃないことは分かりました。
彼女は「誰に対しても平等に優しい子」なんだと、しばらくして気づきました。
それが分かった上で、それでも——僕はいつしか彼女のことが気になり始めていました。
毎朝の「おはようございます」を聞くだけで、灰色だった出勤の足取りが少しだけ軽くなる。
アヤが休みの日は、一日中モヤモヤした気持ちが消えなくなる。
「これは……もしかして好きになっちゃったのか？」
自分の気持ちに気づいた時、嬉しさよりも先に「どうしよう」という焦りが込み上げてきました。
社内恋愛への恐怖と葛藤
アヤのことが好きだと自覚してからの毎日は、天国と地獄の繰り返しでした。
彼女と話せる瞬間は最高に幸せ。でもそれ以外の時間は不安で押し潰されそうになる。
何が一番怖かったかと言うと——
- 告白して振られたら、同じ職場で毎日顔を合わせるのが地獄になる
- 周りにバレたら、「あいつアヤちゃん狙ってたのかよ」と噂される
- そもそも恋愛経験が少なすぎて、アプローチの仕方が分からない
社内恋愛って、うまくいけば最高だけど、失敗したら逃げ場がない。それが最大のリスクでした。
何度も「やめておこう」「このまま同僚でいた方がいい」と自分に言い聞かせました。
でも——
好きという気持ちは、理屈で抑えられるものじゃありませんでした。
ある日の帰り道、一人でコンビニに寄った時にふと思ったんです。
「このまま何もしなかったら、5年後も10年後も同じ後悔を繰り返すんじゃないか？」
あの大学時代に振られてから5年間、ずっと「傷つきたくない」を言い訳にして逃げてきた自分。
もうこれ以上、逃げ続けるのは嫌だ——そう思いました。
距離を縮めるために僕がやった5つのこと
覚悟を決めてから、僕は少しずつアヤとの距離を縮めていく作戦を立てました。
いきなり告白なんて絶対にできない。だから焦らず、一歩ずつ。ここでは実際に僕がやったことを5つ紹介します。
① まずは「おはよう」を自分から言う
今まではいつもアヤから声をかけてもらっていましたが、ある日から自分から先に「おはよう」と言うようにしました。
たったこれだけのことが、本当に緊張しました。声が裏返りそうになったのを覚えています。
でもアヤは「お！今日は先輩から！嬉しい！」と笑ってくれたんです。
「自分から動くって、こんなに簡単なことだったのか」——小さな成功体験が自信になりました。
② 仕事の相談に乗る「頼れる先輩」ポジションを作る
アヤは入社3年目でまだ分からないことも多い。そこで僕は、彼女が困っている時に自然とサポートできるよう心がけました。
「ここのExcelの関数、こうすると楽だよ」
「あのクライアントは、最初にこの話題を振ると機嫌がいいよ」
ポイントは「教えてあげる」じゃなくて「一緒に考えよう」というスタンスにしたこと。上から目線にならないように気をつけました。
③ ランチを一緒に行く口実を作る
一番のハードルはここでした。二人きりのランチなんて、奥手な僕にはハードルが高すぎる。
そこで最初は他の同僚も含めた3～4人のグループランチに誘うところから始めました。
「今日あそこの新しいラーメン屋行ってみない？」
自然な形でアヤもそのグループに入ってもらい、少しずつ一緒にいる時間を増やしていきました。
3ヶ月後くらいには、気がつけば二人でランチに行くのが自然な流れになっていました。
④ LINEを交換して、仕事以外の話もする
LINE交換のきっかけは、チームの飲み会の幹事をした時です。
「連絡先教えて！お店の場所送るから」——これなら自然にLINEを聞けます。
飲み会が終わった後、「今日はお疲れ！楽しかったね」とメッセージを送りました。
そこから少しずつ、仕事以外のやり取りが増えていきました。
「先輩おすすめの映画ある？」「この前言ってたカフェ行ってきた！」
LINEでのやり取りが増えるにつれて、会社では見せない彼女の一面が分かるようになっていきました。
⑤ 休日に二人で出かける「プチデート」に挑戦
配属から4ヶ月が経った頃。LINEで映画の話で盛り上がったのをきっかけに、思い切って「今度一緒に観に行かない？」と誘いました。
送信ボタンを押す指が震えていました。既読がつくまでの数分間が、人生で一番長い時間に感じました。
返事は——
「行きたい！いつにする？😊」
スマホを握りしめて、思わずガッツポーズをしていました。
初めての休日デートは、映画を観てからカフェでお茶をするシンプルなもの。
でも会社では見られない彼女の私服姿を見た瞬間、「やっぱりこの子が好きだ」と改めて確信したのを覚えています。
告白を決意した瞬間——背中を押してくれた「ある出来事」
プチデートの後も二人の距離は順調に縮まっていきました。
月に2回くらいのペースで休日に会うようになり、LINEもほぼ毎日のようにやり取りするように。
でも、僕はまだ「告白」の二文字を口に出せずにいました。
「今の関係が心地いい。告白して壊れたらどうしよう。」
「彼女は僕のことを好きなのか、それともただの先輩として仲良くしてくれているだけなのか。」
そんなモヤモヤを抱えたまま、配属から半年が過ぎた9月のこと。
ある月曜日の朝、アヤがいつもより元気がないことに気づきました。
「おはよう…今日はちょっとテンション低めです。」
昼休みにさりげなく声をかけると、彼女はポツリと話し始めました。
「実は週末に合コンに誘われたんですけど、行ったら全然楽しくなくて。」
「友達には『いい人いたじゃん！連絡先交換した？』って言われたけど、全然その気になれなかったんですよね。なんでだろ。」
そう言いながら、アヤはこちらをチラッと見ました。
——その一瞬の目線に、僕は電流が走ったような感覚を覚えました。
と同時に、こうも思いました。
「もし次の合コンで、彼女に本気で好きな人ができたら？そうなってからじゃ遅い。」
この日の夜、僕は告白を決意しました。
告白当日——人生で一番緊張した夜
告白の場所と日取りは慎重に選びました。
職場ではNG。人に見られる可能性がある場所もダメ。社内恋愛だからこそ、告白のシチュエーションには気を遣う必要がありました。
選んだのは、二人でよく行っていた駅前のカフェ。日曜日の夕方です。
「ちょっと話したいことがあるんだけど、日曜の夕方空いてる？」
LINEでこう送った時点で、アヤは何かを察したのかもしれません。「うん、空いてるよ。」とだけ返ってきました。
当日、待ち合わせ場所に向かう電車の中で、何度もセリフを頭の中でリハーサルしました。
「アヤちゃんのことが好きです。付き合ってください。」
たった二言なのに、声に出すのがこれほど怖いことがあるのかと。
カフェに着くと、アヤはもう先に来ていました。いつもよりちょっとだけおしゃれをしている気がして、それだけで心臓が爆発しそうでした。
注文したコーヒーが運ばれてきて、最初の30分くらいはいつも通りの世間話。でも僕の声は明らかに上ずっていたと思います。
そして——
「あのさ、今日話したいことっていうのは……」
心臓がバクバクして、手のひらに汗がびっしょり。でも、もう引き返すつもりはありませんでした。
「アヤちゃんのことが好きです。4月にうちのチームに来てくれた時からずっと。付き合ってくれませんか。」
言えた。
アヤは目を丸くして、しばらく固まっていました。そして——ゆっくりと涙を浮かべながら笑ったのです。
「……待ってました。ずっと。先輩から言ってくれるの。」
「え？」
「私も先輩のこと好きです。あの合コンが楽しくなかったのも、先輩のことが頭から離れなかったからです。」
涙が出ました。27歳にもなって、カフェで涙を流すなんて恥ずかしかったけど、止まりませんでした。
5年間の空白期間が、たった一言で報われた瞬間でした。
社内恋愛を成功させるために大切だったこと
振り返ってみると、奥手な僕でも社内恋愛を成功させられたのにはいくつかの理由があったと思います。
大切なこと① 焦らず段階を踏むこと
いきなり告白していたら、絶対にうまくいかなかったと思います。
「挨拶→仕事の会話→ランチ→LINE→休日のデート→告白」
この順番を焦らず踏んだことが、一番の成功要因でした。半年かかったけど、その半年間で彼女との信頼関係をしっかり築けたと思っています。
大切なこと② 周りにバレないよう配慮すること
社内恋愛で一番気をつけなければならないのは、噂対策です。
付き合う前の段階で「あの二人怪しい」と思われると、相手の女性に迷惑をかけてしまう。
だからこそ、会社では二人きりにならない、LINEは会社のWi-Fiでは送らない、といった小さな配慮が大切でした。
大切なこと③ 「振られてもいい」と覚悟を持つこと
これが一番難しくて、一番大切なことでした。
「振られたら気まずくなる」——確かにそうです。社内恋愛のリスクはそこにあります。
でも、何もしないで後悔し続ける方が、よっぽどツラい人生だと気づきました。
実際に動いてみて思ったのは、振られることよりも「何もしなかった自分」を一番嫌いになるということ。
もし告白して振られていたとしても、僕はきっと「やってよかった」と思えたはずです。
今、社内恋愛で悩んでいるあなたへ
もしあなたが今、職場に気になる人がいるのに動けずにいるなら——この記事が少しでも背中を押せたら嬉しいです。
僕は決してイケメンでもないし、トーク力があるわけでもない。恋愛経験だってほぼゼロの奥手男子でした。
そんな僕でも、一歩ずつ前に進むことで好きな人と付き合うことができました。
大切なのは、完璧なアプローチをすることじゃない。
「不器用でもいいから、自分の気持ちに正直に動くこと」——それだけです。
社内恋愛にはリスクもあります。でも、毎日顔を合わせる距離にいるからこそ、自然に関係を深められるというメリットもある。
あなたの恋が実ることを、同じ奥手仲間として心から応援しています。
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